Все про вагітність, пологи
і виховання малюка

Алкіни: отримання, застосування

26-03-2018, 18:37
541
0
Оцтова кислота, синтетичний каучук, полихлорвинилхлоридные смоли Що спільного може бути між цими сполуками? Виявляється, їх отримують з одного і того ж вуглеводню – ацетилену, який відноситься до класу алкінів. Властивості та отримання речовин, що мають потрійну зв'язок в молекулі, ми і розглянемо в нашій статті.

Будова молекули этина

Молекулярна формула C 2 H 2 належить углеводороду, за своїми властивостями є ще більш ненасичених з'єднанням, ніж етилен. Атоми вуглецю в молекулі ацетилену пов'язані між собою однією простий і двома пі-зв'язками. У просторі вони розташовані по-різному. Ненасичені зв'язку взаємно перпендикулярні один одному, а сигма-зв'язок знаходиться безпосередньо в площині молекули. Така будова этина, найпростішого представника ненасичених сполук, що визначає хімічні властивості та отримання алкінів.


Алкіни: отримання, застосування

Гомологічний ряд та фізична характеристика

Загальна формула класу досліджуваних нами сполук – CH. Вона аналогічна формулі дієнових вуглеводнів, які є для алкінів ізомерами. Назви сполук утворюються від відповідних парафінів заміною суфікса-ан на частинку -ін. Наприклад, бутан – бутин. Перші представники алкінів – гази. Із збільшенням молекулярної маси температура кипіння вуглеводнів підвищується. Так, у ацетилену вона становить -838°, а у бутинах вже +85°. Ацетилен, як найпростіший алкин, не має запаху, він легше, ніж повітря, і погано розчинний у воді. Вибухонебезпечні суміші газу з повітрям. Якщо концентрація этина становить від 27% до 80%, вони можуть спалахнути від іскри. Алкіни легко горять на повітрі (продукти їх жорсткого окислення – вуглекислий газ і вода), процес супроводжується виділенням великої кількості енергії. Сполуки погано розчиняються у воді, проте, застосовуючи невисокий тиск до 15 атм, їх можна розчинити в ацетоні. Так як ацетилен вибухає від ударів і механічних вібрацій, метою дотримання техніки безпеки його зберігають і перевозять у балонах, що містять пористі стінки, просочені розчином ацетону. В атмосфері з дефіцитом кисню речовини згорають коптящим полум'ям, це відбувається за рахунок частинок вуглецю, перетворюються в сажу.

Реакції приєднання

Одна з характерних особливостей алкінів – здатність притягувати до себе атоми різних елементів. Наприклад, гідрогенізація – насичення з'єднання водневими частками, проходить в умовах підвищеної температури і наявності нікелевого каталізатора. Продуктами реакції будуть різні олефіни, а при надлишку концентрації водню – алкани. Наприклад, кінцевим продуктом гідрування ацетилену є етан: C 2 H 2 +2H 2 = C 2 H 6 Ще швидше до ацетилену приєднуються галогени і галогеноводороды. Процес протікає в два етапи. Одна з таких реакцій - взаємодія з бромною водою, використовується в аналітичній хімії для розпізнавання неграничних вуглеводнів. В результаті буре забарвлення розчину брому зникає. Реакції отримання алкінів з відповідних алканів або олефінів є, по суті, протилежними процесів приєднання. Так, отримання этина з етилену можна виразити таким рівнянням: C 2 H 4 = C 2 H 2 + H 2 Алкіни окислюються і внаслідок впливу на них розчину перманганату калію, що має фіолетовий колір. Під впливом неграничних зв'язків ненасичених вуглеводнів він знебарвлюється. В продуктах реакції можна виявити двоатомний граничний спирт – етиленгліколь.
Алкіни: отримання, застосування

Принцип Марковнікова

Приєднання галогеноводнів за принципом Марковнікова до алкинам, отримання галогеносодержащих вуглеводнів знайшло широке застосування в хімії органічного синтезу для видобутку різноманітних видів полімерних речовин - смол. Розглянемо механізм приєднання на прикладі реакції гомологів ацетилену з хлороводнем, що веде до утворення вінілхлориду або хлористого вінілу. Реакція має важливе промислове значення, так як отриманий продукт служить вихідною сировиною для одержання полімерів – синтетичних смол: C 2 H 2 + HCl = C 2 H 3 Cl – хлористий вініл Наприклад, приєднання бромоводорода до пропину проходить з урахуванням принципу, відкритого російським хіміком Н. Марковниковым. Суть його полягає в тому, що атом водню, що входить до складу молекули HBr, приєднується до більш гидрогенизированной частці вуглецю при потрійний зв'язку, а галоген – до ненасыщенному воднем атому вуглецю.
Алкіни: отримання, застосування

Отримання алкінів

Так як ацетилен є вуглеводнем, що мають найбільше практичне значення, розглянемо, яким способом його отримують в лабораторних умовах і на хімічних підприємствах. Карбідний метод є не лише найстарішим, але й досить поширеним способом отримання газоподібного ацетилену. Головний його недолік – висока собівартість продукту з-за великої витрати електроенергії. Гідратація карбіду кальцію є екзотермічним процесом, що призводить до утворення этина: CaC 2 +2 H 2 O = C 2 H 2 + Ca(OH) 2 + Q Сучасними і більш економічними є способи отримання алкінів з парафінів, що входять до складу природного і попутних нафтових газів, що містять метан. Спрощено цей процес можна записати так: 2CH 4 = C 2 H 2 + 3H 2 При нагріванні метан розкладається на суміш різних речовин: не тільки вуглець і водень, але і ацетилен. Щоб не допустити розщеплення молекул этина на прості речовини, з'єднання швидко видаляють зі сфери реакції. Існує ще один процес отримання алкінів – виділення їх з компонентів піролізу нафти.

Алкіни: отримання, застосування

Значення алкінів

Найпростіший представник досліджуваних сполук з потрійним зв'язком в молекулі – це ацетилен. В суміші з киснем він досі застосовується для різання і зварювання металів автогенным способом, температура полум'я при цьому досягає 3150°C. Етін також є основною сировиною для одержання важливих органічних розчинників – трихлорэтана і тетрахлорэтана. Полівінілхлорид, синтезується з хлорвинила, йде на виготовлення пластмасових деталей, що володіють хімічною інертністю і механічною міцністю. Полімер також знайшов застосування для виготовлення штучної шкіри і клейонки. Етін є вихідною сировиною для синтезу оцтової кислоти – найважливішого багатотоннажного органічної речовини.
Алкіни: отримання, застосування
У нашій статті ми розглянули основні промислові способи одержання і застосування алкінів, а також вивчили особливості будови ненасичених вуглеводнів ряду ацетилену.
Читайте також
Фізичні властивості сірководню та його застосування
Фізичні властивості сірководню та його застосування
Серед усіх хімічних сполук, відомих у сучасному світі, можна виділити декілька, про існування яких знає, мабуть, навіть самий неосвічений людина.
Методи вивчення життєдіяльності клітини. Біологія
Методи вивчення життєдіяльності клітини. Біологія
Першою людиною, на власні очі побачив клітинну будову живого організму, був винахідник мікроскопа Роберт Гук. В 1665 році він розглянув клітинну
Гід по дитячих сумішах
Гід по дитячих сумішах
Серед штучних сумішей для зовсім маленьких є група продуктів, до складу яких включені різноманітні речовини, важливі для росту й розвитку маляти. В
Тантум верде для дітей
Тантум верде для дітей
Серед численних протизапальних препаратів призначаються дітям вибір більшості фахівців зупиняється на Тантум Верде. Активна речовина даного
Микролакс для новонароджених
Микролакс для новонароджених
Не секрет, що у новонароджених можуть виникати проблеми зі стільцем, і насамперед - запор. За статистикою, він буває у 25% дітей...
Хепель для новонароджених
Хепель для новонароджених
У сучасній медицині використовуються найрізноманітніші гепатопротекторні засоби, що дозволяють підтримати нормальну роботу печінки. Деякі з цих
Додати
Коментарі (0)